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Oliver Reiser

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Stinktiere und andere Mercaptogerüche

von Sven-Peter Fritz

Wie kann ein nicht einmal 3 Kilo schweres Tier nur so schlimm stinken? Das Geheimnis dieser Frage liegt in Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Thiogruppe besitzen.

Abends schleicht der junge Fuchs durch das Buschland Ohios nahe seines Baus. Etwas bewegt sich im Gebüsch, er verfolgt es, legt sich auf die Lauer, schleicht immer näher heran, doch plötzlich ein Rascheln. Das Tier der Gattung „Mephitis Mephitis“ hat seine Analdrüse schon ausgerichtet, wenige Sekunden später umströmt den Fuchs ein übelriechendes Odor mit einem Aroma von Knoblauch, Kuhmist und brennenden Gummireifen. Bis das Brennen in den Augen und der Brechreiz nachlässt, ist das potentielle Abendessen schon im Sonnenuntergang verschwunden.

 
2-Buten-1-thiol

Das Sekret des Stinktieres (auch Skunk genannt) besteht hauptsächlich aus 2-Buten-1-thiol (C4H7SH). Dieses wird durch bakterielle Zersetzung von Eiweiß im Stinktier gewonnen. Es kann bis zu 5 Meter weit befördert werden und wird per Analdrüse genau in die Gesichtsregion des bemitleidenswerten Opfers gesprüht. Einige Tiere vollführen sogar akrobatische Tricks wie einen Handstand, um genau zu zielen. Das Sekret kann zu einer kurzzeitigen Erblindung sowie starkem Brechreiz und Übelkeit führen.

Die chemisch synthetisierte Variante dieses Stoffes findet seit kurzem auch beim Militär Anwendung. Das israelische Militär hat eine Stinkbombe entwickelt, die ähnlich wie Tränengasgranaten in eine Menschenmasse geworfen werden kann. Sie soll den oft tödlich endenden Einsatz von Hartgummigeschossen vermeiden helfen. Durch die hohe verwendete Konzentration an 2-Buten-1-thiol, stinkt die betroffene Kleidung noch Jahre lang weiter.

 
Chemische Kriegsführung?

Das Stinktier ist somit eines der ersten Lebewesen auf der Erde, das die chemische Kriegsführung perfektioniert hat. Dies erkannte im 2ten Weltkrieg auch der französische Widerstand: Um die Deutschen aufzureiben, wollte man gegen die Offiziere mit einem Gemisch aus Mercaptoverbindungen vorgehen. Man wollte die Offiziere so stinken lassen, als ob sie sich in die Hose gemacht hätten. Das Vorhaben scheiterte jedoch daran, dass bei der Herstellung der Verbindungen soviel Gestank entstand, dass der Plan sofort aufgeflogen wäre.

Doch ganz angenehm ?

Trotzdem kann der Geruch von Schwefelverbindungen in sehr großer Verdünnung recht angenehm wirken. Der Geruch von frisch geschnittenen Zwiebeln oder Knoblauch entsteht erst durch Thiole. 2-(4-Methyl-3-cyclohexenyl)-2-propanthiol ist wichtiger Teil des wunderbaren Geruchs einer frisch aufgeschnittenen Grapefruit. Die Konzentration dieser Verbindung in der Grapefruit ist dabei geringer als 10-9 mol/L, sogar noch geringere Konzentrationen können von der menschlichen Zunge aufgespürt werden. 1 mg dieser Verbindung kann in 10 Millionen Litern Wasser erschmeckt werden, d. h mit 4,84 kg hiervon könnte man dem Bodensee (48,4 Mrd. m3) den ganzen Sommer lang ein wohltuendes Grapefruitaroma verpassen.

> > > WEITER zum zweiten Teil: Die wahren Übeltäter der Gerüche

Bildnachweis:
Skunk: Wikimedia Commons, Public domain (pdimages.com)